VÄNSTER-HÖGER SYMMETRI I NATURLIGT OCH SYNTETISKT PRODUCERADE MATERIAL.
Ett organsikt ämne är kiralt när det förekommer i två former som är identiska förutom att molekylernas rymdstruktur är spegelbilder av varandra. Ett ämne som är kiralt har alltså två former som förhåller sig till varandra som högerhand till vänsterhand. Runt omkring oss ser vi föremål som är kirala. Ett snigelskal, en korkskruv, en spiralfjäder eller en hand är exempel på kirala föremål. Dessa har alla en form som gör att spegelbilden inte överensstämmer med orginalet. Spegelbilden av din högerhand ser som vänsterhanden och inte som högerhanden. Även molekyler kan vara kirala. De flesta organiska ämnen som finns eller produceras av levande celler är kirala. Ofta finns bara den ena formen naturligt. Så är det till exempel med druvsocker och med aminosyrorna som är proteinernas byggstenar. Molekylpar som kan förekomma i två sådana former varav den ena är en spegelbild av den andra kallas enantiomerer. Aminosyran alanins två enantiomerer få här illustrera kiralitet. Endast den vänstra formen, den så kallade l-formen förekommer i naturen.
COOH I HOOC
I I I
H- C – CH3 I H3C- C – H
I I I
NH2 I H2N
HÖGERVRIDANDE SPEGEL VÄNSTERVRIDANDE
Ett enzym är en typ av katalysatorer om ombesörjer att viktiga reaktioner kommer till stånd. Enzymer har små håligheter eller grottor i vilka ämnena som skall transporteras eller reagera förs in. Emellertid kan endast ena formen av det kirala materialet tas om hand, det vill säga passa in i grottans öppning, och reagera. Någon annan form passar ej in i grottans öppning och struktur, så som högerhanden ej passar in i en vänsterhandske, och stannar då utanför. De andra formerna måste emellertid på något sätt tas om hand och omvandlas så att de kan föras ut ur kroppen, till exempel via njurarna med urinen. Då finns det risk att den direkt reagerar med livsviktiga material i cellen och gör stor skada. Ett förödande exempel har vi i neurosedyn katastrofen. Detta läkemedel var syntetiskt producerat. Ämnen som produceras syntetiskt och som är kirala med ett kiralt centra få oftast som en blandning av höger- och vänstervridande molekyler i proportion 50/50 (racemat). Det är för närvarande antingen omöjligt eller otroligt kostnadskrävande att enbart syntetisera fram 100%-igt enantiomera molekyler, därför gjordes läkemedlet neurosedyn som racemat. Den ena enantiomeren hade den den önskade medicinska effekten och togs omhand av kroppens celler på ett naturligt sätt medan en annan enantiomer reagerade med det genetiska materialet i könscellerna med missbildningar av fostret som följd. Naturligt förekommande material som till exempel algers aminosyror är endast vänstervridande och endast dessa kan kroppen tillgodogöra sig. Syntetisktproducerade högervridande molekyler omvandlas i värsta fall till farliga gifter.